Sempre se dovesse interessare a qualcuno, ho risolto infine l'arcano mistero.....
Utilizzavo, non in alternativa a unitamente ad iTunes, altro programma free per poter inserire nell'iPhone musica non inserita nell'archivio di iTunes direttamente nell'iPhone; questo programma si chiama Copy Trans Manager e devo dire che funziona molto bene, a parte questo difettuccio.
In particolare sostituisce il file iTunesCDB nella dir di iTunes, creandone una copia di backup, file che continene l'elenco dei brani presenti sull'iPhone. Probabilmente c'è qualche problema di incompatibilità con questo file....
Spero sia utile a qualcuno.
Si può chiudere grazie