Prova questa manovra globale su possibili inceppamenti:
Esci da iCloud
Elimina i seguenti file (~/Library vuol dire libreria utente):
~/Library/Containers/com.apple.CloudDocsDaemon.StorageManagement
~/Library/Caches/CloudKit/ClouKitMetadata
~/Library/Caches/CloudKit/ClouKitMetadata-shm
~/Library/Caches/CloudKit/ClouKitMetadata-wal
~/Library/Caches/CloudKit/ClouKitMetadata/com.apple.bird/com.apple.CloudDocs.container-metadata
~/Library/Caches/CloudKit/ClouKitMetadata/com.apple.bird/com.apple.CloudDocs
Nel non lo ricordassi, per entrare nella libreria dell'utente, dal Finder seleziona il menù Vai ed abbassa il tasto ⌥.