Ciao. Uno dei sistemi è quello di avviare il Mac da un disco esterno. A quel punto dovresti poter svuotare il cestino senza problemi.
La praticità o meno della soluzione dipende dall'avere già pronto un disco esterno avviabile oppure no. Vanno bene per esempio sia un clone avviabile (tipo quello fatto con Carbon Copy Cloner) sia un disco esterno con una diversa versione di macOS.
Oppure puoi provare ad usare
OnyX, ha una funzione espressamente per svuotare il cestino. Per elementi "bloccati" a volte funziona, altre no.