Per quanto riguarda le applicazioni e gli mp3 li puoi copiare e incollare dalla cartella di win in quella di Mac.
A seconda di quale versione di iTunes tu abbia usato, i file possono essere in posizione diversa.
Inoltre dipende dal fatto se tu hai lasciato che fosse iTunes ad organizzare la tua musica oppure no.
In genere i percorsi sono per win : user>
cometichiami>musica>iTunes>iTunes Media>Applicazioni…
per Mac: home>musica>iTunes>iTunes Media>Mobile Applications…
Tuttavia una volta individuate app e e musica le copi da win e le incolli nella cartella iTunes di Mac
Per la rubrica e il calendario, hai iCloud?
Se non ce l'hai crealo, sincronizza i dati con la nuvola e li recuperi da lì.
Per quanto riguarda discussioni di iMessage, record o similia ottenuti con i vari giochi, dubito tu riesca a recuperarli.
Per conoscenza i file di backup di iPad sono in questa posizione (vado a memoria e non sono certissimo
)
users>
cometichiami>AppData>
non_mi_ricordo>Apple>MobileSync>Backup